一天，纪晓岚的老师请他去喝酒，桌上有父子两人，都是在戊子年同榜举人。

喝了几杯之后老师对纪昀说：“晓岚，我出个上联，你对对出下联，我送你个百金古砚，对不上来，就罚酒三杯！”

纪昀答应了，老师指着那对父子说：

父戊子，子戊子，父子戊子

这个下联是很难对的，因为“父子”和“戊子”，下字相同，上字一为“父”一为“戊”，谐音（“父”音fu，“戊”读wu音）。全句两“父”三“戊”五个“子”字，要对得字字工稳，确实很难！

纪晓岚想了一会，对道：

师司徒，徒司徒，师徒司徒

因为当时，他老师是户部尚书，纪晓岚是户部侍郎，这两个官职都俗称“司徒”，户部上书叫“大司徒”，户部侍郎叫“少司徒”。

父子对师徒，也是妙对。

某年仲秋，纪晓岚去福建督学，途中渡江乘的是摇橹的船。此时，一只帆船乘风追了上来。帆船的人得知幸遇纪晓岚时，便传过来一上联：

两舟并行，橹速不如帆快

此联运用了谐音和双关。“橹速”即三国东吴名臣，“帆快”西汉初大将。联语“橹速不如帆快”意含文不如武，讥讽纪晓岚。

纪晓岚久久未能对出。到了福建，在院试大典上，乐声四起，纪晓岚灵感忽现，对出了下联：

八音齐奏，笛清怎比萧和

“笛清”指宋代武将狄青，“萧何”指汉初丞相萧何，当然，纪晓岚也不会忘了反驳“文不如武”。

纪晓岚长年在京城伴君为官，日子久了，不免思念家乡，因此闷闷不乐。乾隆皇帝看出了纪晓岚的心事，一日，散朝后，乾隆对纪晓岚说“爱卿这几日气色不好，朕出一上联，猜猜。” 

十口心思，思妻，思子，思父母

纪晓岚连忙跪下，对道：

言身寸谢，谢天，谢地，谢君王

乾隆皇帝只好顺水推舟地准了纪晓岚的探亲假，也留下了这副巧妙的合字联。